Clotrimazole CAS#23593-75-1
Le clotrimazole est un antifongique imidazolé qui présente une activité contre diverses formes fongiques et est efficace dans le traitement d’un large éventail d’infections fongiques. Il se lie étroitement à l’isoforme B de la stérol 14-α déméthylase chez A. fumigatus, avec un KD rapporté de 103 nM. Comme d’autres antifongiques imidazolés, le clotrimazole perturbe la fonction des membranes cellulaires fongiques. Dans les cellules de mammifères, il inhibe également puissamment les canaux potassiques dépendants du calcium Kv1.3 et IK-1, avec des valeurs de CI50 de 6,0 μM et 0,07 μM, respectivement.
Propriétés chimiques
| Point de fusion | 147-149 °C |
| Point d’ébullition | 501,14 °C (estimation approximative) |
| densité | 1,1095 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 1,5940 (estimation) |
| température de stockage | 2-8°C |
| solubilité | Soluble dans le chloroforme, le DMSO, le DMF et les alcools |
| pka | pKa 4,7 (EtOH 50 % aq.) (incertain) |
| forme | Solide |
| couleur | Blanc à presque blanc |
| Solubilité dans l’eau | <10 mg/L (25 ºC) |
| λmax | 556 nm (solution tampon phosphate) (littérature) |
| Merck | 142417 |
| Application principale | pharmaceutique |
| petite molécule pharmaceutique | |
| Fonctions des ingrédients cosmétiques | ANTIMICROBIEN |
| ANTISÉBORRHÉIQUE | |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| Référence de chimie NIST | Clotrimazole(23593-75-1) |
| Codes de danger | Xn |
| Phrases de risque | 22-36/38 |
| Phrases de sécurité | 26-36 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| Code SH | 29332900 |
| Classe de stockage | 11 - Solides combustibles |
| Classifications de danger | Tox. aiguë 4 par voie orale |
| Danger aigu pour le milieu aquatique 1 | |
| Aquatic Chronic 1 | |
| Irrit. ocul. 2 | |
| Irrit. cutanée 2 | |
| Données sur les substances dangereuses | 23593-75-1(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris mâle, le rat (mg/kg) : 923, 708 par voie orale (Tettenborn) |
Application du produit
Le clotrimazole est utilisé cliniquement en applications topiques, formulé en crème ou solution à 1 %, pour traiter la candidose, la teigne, le pityriasis versicolor, le pied d’athlète, les infections fongiques des ongles et d’autres infections cutanées. Les ovules vaginaux de clotrimazole (100 mg) sont utilisés pour traiter les infections vaginales à Candida et à Trichomonas. Les effets indésirables peuvent inclure une irritation locale et une sensation de brûlure. L’administration orale est utilisée pour les infections fongiques profondes, mais peut provoquer des effets indésirables graves, notamment une irritation gastro-intestinale, une neutropénie et des anomalies de la fonction hépatique.
Administration orale :
(1) Le clotrimazole peut être utilisé pour traiter la candidose oropharyngée.
(2) Il peut être utilisé pendant la chimiothérapie et pour la prévention de la candidose oropharyngée chez les patients immunodéprimés ou immunodéficients.
Administration topique :
(1) Candidose cutanée.
(2) Teigne (y compris l’eczéma marginé de Hebra et la teigne) causée par les espèces Trichophyton, Epidermophyton et Microsporum, ainsi que le pityriasis versicolor causé par Pityrosporum.
Administration vaginale :
(1) Vaginite causée par Candida ou d’autres champignons.
(2) Infections vaginales causées par des levures.
(3) Surinfection vaginale causée par des souches sensibles aux médicaments.
Présentation de l’usine et des équipements
