Description des produits du 1,3-dioxan-2-one CAS#2453-03-4
Le 1,3-dioxan-2-one (TMC) est un composé carbonate cyclique de formule moléculaire C₄H₆O₃ et de numéro CAS 2453-03-4. Il est principalement utilisé comme monomère dans la synthèse du poly(triméthylène carbonate) (PTMC), un polymère biodégradable. Ce composé se présente généralement sous forme de cristaux blancs à blanc cassé et a un point de fusion de 45–47 °C. Il est facilement soluble dans les solvants organiques, y compris le méthanol. Pour un stockage et une stabilité appropriés, il doit être conservé à une température basse de 2–8 °C sous une atmosphère de gaz inerte.
Propriétés chimiques du 1,3-dioxan-2-one
| Nom anglais | 1,3-dioxan-2-one |
| Synonymes anglais | 1,3-dioxan-2-one; carbonate de 1,3-propylène; carbonate cyclique de 1,3-propanediol; ester 1,3-propanediylique de l’acide carbonique; carbonate de triméthylène 1,3-dioxan-2-one; 1,3-dioxan-2-one > carbonate de triméthylène (TMC), 99 %; TIA NFU-CHEM CAS NO.2453-03-4 1,3-dioxan-2-one |
| Numéro CAS | 2453/3/4 |
| Formule moléculaire | C4H603 |
| Masse moléculaire | 102.09 |
| Numéro EINECS | 607-395-4 |
| Point de fusion | 45,0 à 49,0 °C |
| Point d’ébullition | 135 °C/4 mmHg (lit.) |
| densité | 1,200 ± 0,06 g/cm3 (prévu) |
| température de stockage | sous gaz inerte (azote ou argon) à 2-8°C |
| solubilité | soluble dans le méthanol |
| forme | poudre à cristal |
| couleur | Blanc à presque blanc |
| Phrases de risque | 22-36 |
| Phrases de sécurité | 24/25 |
| InChI | InChl=1S/C4H603/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2 |
| InChIKey | YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | 01CCCOC1=0 |
Applications principales
Polymérisation par ouverture de cycle : le 1,3-dioxan-2-one est utilisé en polymérisation par ouverture de cycle en masse amorcée par des chlorures de butylétain (BuSnCl, Bu₂SnCl ou Bu₃SnCl) pour produire du poly(triméthylène carbonate) (PTMC).
Copolymérisation et modification des matériaux : il peut être copolymérisé avec des monomères tels que l’ε-caprolactone ou le L-lactide afin d’ajuster les propriétés mécaniques, la vitesse de dégradation et le comportement thermodynamique des matériaux obtenus, ce qui les rend prometteurs pour des applications biomédicales.
Applications des homopolymères et des matériaux réticulés : le PTMC peut également être copolymérisé avec d’autres monomères lactones. Après réticulation, il peut former un réseau souple et élastique dont les propriétés sont similaires à celles du caoutchouc de polydiméthylsiloxane (PDMS).
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