Artémisinine#63968-64-9
L’artémisinine est considérée comme l’un des médicaments les plus efficaces pour traiter le paludisme. C’est un composé lactone sesquiterpénique contenant un pont peroxyde, extrait de l’herbe médicinale traditionnelle chinoise Artemisia annua.
Ce produit présente les caractéristiques d’une efficacité élevée, d’une action rapide, d’une activité protozoocide et d’une faible toxicité. En même temps, il possède également des effets thérapeutiques traditionnels tels que la clairance de la chaleur et la dissipation de la chaleur estivale.
Actuellement, la thérapie combinée à base d’artémisinine (ACT) a atteint une efficacité de plus de 90 % dans le traitement mondial du paludisme, et elle a également été largement utilisée en pratique clinique dans de nombreux pays. L’artémisinine a un effet destructeur puissant et rapide sur le stade érythrocytaire du Plasmodium, ce qui permet de contrôler rapidement les symptômes cliniques et les accès aigus.
En outre, elle a de bons effets dans de nombreux domaines, notamment la coccidiose du poulet, l’éperythrozoonose porcine, la toxoplasmose, la fièvre due à une carence en yin, la jaunisse due à l’humidité-chaleur, le paludisme à Plasmodium vivax, le paludisme malin, le paludisme cérébral et le paludisme résistant à la chloroquine.
Propriétés chimiques
| Point de fusion | 156-157 °C (litt.) |
| alpha | 76 ° (c=0,5, MeOH) |
| Point d’ébullition | 344,94 °C (estimation approximative) |
| densité | 1,0984 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 75 ° (C=0,5, MeOH) |
| température de stockage | -20 °C |
| solubilité | Soluble jusqu'à 100 mM dans le DMSO et jusqu'à 75 mM dans l'éthanol |
| forme | Solide cristallin blanc à blanc cassé. |
| couleur | Aiguilles |
| activité optique | [α]20/D +76°, c = 0,5 dans le méthanol |
| Merck | 14817 |
| Stabilité : | Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides, les chlorures d’acide, les anhydrides d’acide. Peut absorber, et réagir avec, le dioxyde de carbone de l’air. |
| InChI | InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1 |
| InChIKey | BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N |
| SMILES | O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1 |
| LogP | 2.9 |
Informations de sécurité
| Phrases de sécurité | 22-24/25 |
| WGK Allemagne | 2 |
| RTECS | KD4170000 |
| Code SH | 29322985 |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 5105 par voie orale ; 2800 par voie intramusculaire ; 1558 par voie intrapéritonéale (Koch) ; DL50 chez la souris, le rat (mg/kg) : 4228, 5576 par voie orale ; 3840, 2571 par voie intramusculaire (China Cooperative Research Group on Qinghaosu) |
Applications du produit
L’artémisinine est extraite d’Artemisia annua et est souvent utilisée comme agent antipaludique. L’application clinique a prouvé que l’artémisinine et ses dérivés ont un bon effet sur l’infection à Plasmodium et le paludisme falciparum grave, en particulier l’Artéméther, qui a un effet destructeur plus fort sur les stades asexués du Plasmodium que les autres médicaments à base d’artémisinine.
Il présente les avantages d’une efficacité élevée, d’une action rapide, d’une faible toxicité et de l’absence de résistance croisée avec la chloroquine. Outre le traitement conventionnel, il convient également au traitement d’urgence du paludisme. Ce produit peut être utilisé pour diverses formes de paludisme, notamment le paludisme falciparum, le paludisme à vivax, le paludisme résistant à la chloroquine, le paludisme cérébral et les cas graves à haut risque.
Parmi ses dérivés, la dihydroartémisinine et ses formulations en comprimés méritent davantage d’attention. Il est rapporté que leur activité antipaludique est 10 fois supérieure à celle de l’artémisinine, et que le taux de récidive n’est que de 1,95 %. Par conséquent, elle a été classée parmi les dix meilleures réalisations scientifiques et technologiques de l’industrie chimique chinoise en 1992.
Outre le traitement du paludisme, l’artémisinine et ses dérivés présentent également un bon potentiel thérapeutique pour d’autres maladies. Des expériences animales ont montré que :
Le taux de déparasitage dans le traitement de Clonorchis sinensis chez la souris a atteint 100 %.
L’effet de déparasitage sur la schistosomiase animale est de 33,8 % à 99,3 %.
En outre, le taux d’efficacité total du traitement du lupus érythémateux discoïde a atteint 90 %, et l’effet du traitement de la dengue s’est également révélé nettement supérieur à celui de certains médicaments occidentaux conventionnels.
Des recherches immunologiques montrent également que l’artémisinine peut améliorer de manière significative les taux de transformation des lymphocytes et renforcer la fonction immunitaire à médiation anticorps. Aucun effet secondaire toxique sur le cœur, le foie ou les reins n’a été constaté, et aucune réaction indésirable évidente n’a été observée en pratique clinique.
